単糖類│誘導糖

栄養士の基礎勉強講座〜わかりやすい生化学〜

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単糖類・誘導糖

 

単糖類

 

糖質の最も小さい単位を単糖とよび、最低でも3つ以上の炭素(=C)を持っています。

 

アルデヒド基(-CHO)を持つ単糖類を総称してアルドース

 

ケトン基(>C=O)をもった単糖類を総称してケトースと呼びます。

 

アルデヒド基やケトン基のことを総称してカルボニル基ともよびます。

 

単糖は炭素数によって名称が異なり、炭素数(=C)が三つの単糖を三単糖(トリオース)、五つを五炭糖(ペントース)、六つを六単糖(ヘキソース)とよびます。

 

主な単糖の種類▼

 

アルドース

ケトース

三炭糖(トリオース)

グリセルアルデヒド

ジヒドロキシアセトン

五炭糖(ペントース)

リボース、アラビノース、リキソース

キシロース、デオキシリボース

リブロース

六炭糖(ヘキソース)

グルコース、マンノース、ガラクトース

フルクトース

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D型とL型の違い
分からない人も多いと思うので説明しておきます。
糖質にはD型とL型が存在していますが、生体内ではほとんどがD型であるため、省略されているだけで本来は区別されています。

 

D型

L型

構造の違い

水酸基(-OH)が右側にある

水酸基(-OH)が左側にある

生理活性

生体内で利用できる

生体内で利用できない

天然中の存在有無

天然中に存在するのはほとんどがD型である。

 

 

※上記の図のように、基本的な化学的性質は同様だが、旋光性(ここではOHの位置)が異なるものを光学異性体と呼ぶ。

 

誘導糖(単糖の誘導体)

 

誘導体とは、基本的な化学構造の一部が変化したもので、単糖の誘導体を誘導糖と呼びます。

 

単糖の誘導体には、グルコースの一部が変化したアルドン酸やウロン酸、糖アルコール、アミノ糖などがあります。

 

主な誘導糖とその変換部▼

主な誘導糖 ( )は総称名

変換部

D-グルコン酸(アルドン酸)

一位のC(炭素)が酸化され、

カルボキシル基(-COOH)に変換された糖

D-グルクロン酸(ウロン酸)

ヒドロキシメチル基がカルボキシル基(-COOHに変換)に酸化された糖

キシリトール(糖アルコール)

アルデヒド基(-CHO)

又はケトン基が(>C=O)が還元された糖

α-D-グルコサミン(アミノ糖)

アルコール性水酸基が

アミノ基(-NH2)に置き換えられた糖

β-D-2-デオキシリボース(デオキシ糖)

アルコール性水酸基が水素に置き換えられた糖

 

 

 

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